乙醇

乙醇

化学结构：乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成，可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。

分子式：C2H5OH

相对分子量： 46.07

分子结构： C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。

结构简式：CH3CH2OH（分子式）或C2H5OH（计算式）

性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

化学式 CH3CH2OH

MolarMass = 46.06844(232)

外观与性状： 无色液体，有酒香。

密度：0.7 g/cm^3; (液)

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熔点：−114.3 °C (158.8 K)

沸点：78.4 °C (351.6 K)

在水中的溶解度：pKa 15.9

黏度：1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C

分子偶极矩：5. fC·fm (1.69 D) (气)

折射率：1.3614

相对密度(水=1)： 0.79

相对蒸气密度(空气=1)： 1.59

饱和蒸气压(kPa)： 5.33(19℃)

燃烧热(kJ/mol)： 1365.5

临界温度(℃)： 243.1

临界压力(MPa)： 6.38

辛醇/水分配系数的对数值： 0.32

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闪点(℃)： 12

引燃温度(℃)： 363

爆炸上限%(V/V)： 19.0

爆炸下限%(V/V)： 3.3

溶解性： 与水混溶，可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。

电介质：非电解质

物理性质

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。

λ=5.3nm和18.35°C下，乙醇的折射率为1.36242，比水稍高。

作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。

由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很

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多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。

化学性质

1、酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+

乙醇的pKa=15.9，与水相近。

乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与氘水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的质子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论：

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（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。

（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

2、与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。

CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O

3、与氢卤酸反应 C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

4、氧化反应 （1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

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2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）

5、消去反应

（1）分子内消去制乙烯（170℃浓硫酸）

C2H5OH→C2H4+H2O

（2）分子间消去制乙醚（140℃ 浓硫酸）

C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）

6、酯化反应

C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O

“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢”

7、燃烧 乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象，生成水和二氧化碳。

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CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。

8、与卤化氢反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。例如：

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

9、脱水反应 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚

CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果温度在170℃左右，生成物为乙烯

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

毒性及健康危害：

毒性：LD50 85 mg/kg，乙醇的毒作用为麻痹血管运动中枢、呼吸中枢及周围血管；形成高铁血红蛋白。急性中毒表现为全身无力、头痛、头晕、恶心、呕吐、腹泻、胸部紧迫

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感以及呼吸困难；检查见皮肤粘膜明显紫绀。严重者血压下降、昏迷、死亡。接触工人手、足部皮肤可发生损害。乙醇具有成瘾性及致癌性，但乙醇并不是直接导致癌症的物质，而是致癌物质普遍溶于乙醇。

乙醇是一种对人体各种器官都有损害的原生质毒物，人饮酒过后约有20%的乙醇在胃中被吸收，其余80%由十二指肠、空肠吸收，空胃时吸收更多，二氧化碳可促进其吸收，而且乙醇浓度较低的酒类更易于吸收，高浓度的酒吸收反而缓慢。被吸收的乙醇均匀而迅速地渗透到人体各内脏组织中，将有90~98%的乙醇被完全氧化，放出约30%焦耳/克的能量为人的机体所利用。成人每小时可氧化10毫升左右的乙醇，但有人一天能氧化380毫升乙醇，相当于2.5升黄酒。人体对乙醇的氧化速度较为恒定，不受血液浓度高低的影响，因此，饮酒如超过人体对乙醇的氧化速度，将会蓄积而造成乙醇中毒。未被氧化的乙醇有2——10%通过肾肺排出，汗、泪、胆汁、唾液也有微量排出。

乙醇对中枢神经系统基本上与相似，但因安全度不够，因而不能作为来用。饮酒后所表现出来的兴奋其实是大脑的抑制功能被减弱的缘故，因此饮者会失去不同程度的自制，同时辨别力、记忆力、集中力及理解力会减弱甚至消失，视力（中枢性）也会出现障碍。

乙醇对循环系统的作用因量而有所不同，中等量的乙醇可扩张皮肤血管，使饮者皮肤发红而有温暖感，但不可以饮酒来御寒，因为人在受寒时皮肤血管收缩，而酒会抑制血管运动中枢，使皮肤血管扩张而导致大量热能损失，可见饮酒御寒反而会增加冻伤、冻死的危险。中等量的乙醇对心脏功能无明显影响，慢性酒精中毒造成心血管障碍并非由乙醇所致，而是以酒为能量来源的人不注意饮食结构，营养不良而导致。

总结：本品为中枢神经系统抑制剂。首先引起兴奋，随后抑制。急性中毒：急性中毒多发

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生于口服。一般可分为兴奋、催眠、麻醉、窒息四阶段。患者进入第三或第四阶段，出现意识丧失、瞳孔扩大、呼吸不规律、休克、心力循环衰竭及呼吸停止。慢性影响：在生产中长期接触高浓度本品可引起鼻、眼、粘膜刺激症状，以及头痛、头晕、疲乏、易激动、震颤、恶心等。长期酗酒可引起多发性神经病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌损害及器质性精神病等。皮肤长期接触可引起干燥、脱屑、皲裂和皮炎。

乙醇的代谢

在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶（alcohol dehydrogenase,ADH）起着至关重要的作用，它主要分布在肝脏，在胃肠道及其他组织中也有少量分布。乙醇通过血液流到肝脏后，首先被ADH氧化为乙醛，而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的两个氢原子脱掉，分解为二氧化碳和水，在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。 人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象，也就是我们平时所说的“上脸”。 乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量，其具有较大的个体差异，并与遗传有关。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精，中枢神经就较少受到酒精的作用，因而即使喝了一定量的酒后，也行若无事。在人体中，都存在乙醇脱氢酶，而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。这种乙醛脱氢酶的缺少，使酒精不能被完全分解为水和二氧化碳，而是以乙醛继续留在体内。你所说的酒精的代谢应该是被完整的分解后的状态，由于很多人缺少乙醛脱氢酶，拥有乙醛脱氢酶的量也是有差别的，所以严格的说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的，因人而异。

乙醇在发酵食品中的来源

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A玉米等粮食作物

B秸秆等农业废弃物

C菌类生物

富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后，进行加压蒸煮，使淀粉糊化，再加入一定量的水，冷却至60℃左右并加入淀粉酶，使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖，然后加入酵母菌进行发酵制得乙醇： C6H12O6→2CH3CH2OH+2CO2

发酵液中乙醇的质量分数约为6％～10％，并含有乙醛、高级醇、酯类等杂质，经精馏得质量分数为95％的工业乙醇并副产杂醇油。

糖厂副产物糖蜜含有蔗糖、葡萄糖等糖类50％～60％（质量分数），是发酵法制乙醇的良好原料。糖蜜经用水稀释，酸化和加热灭菌处理后，加入硫酸铵、磷酸盐、镁盐等酶的营养盐以及酵母菌，便可发酵生成乙醇。

以含纤维素的工、农业副产物如木屑、植物茎秆等为原料时，需先用盐酸或硫酸加压、加热处理，使纤维素水解为葡萄糖，中和后再用酵母菌发酵。造纸厂的亚硫酸废液中含有可发酵糖，也可用于发酵制乙醇。这两种过程由于技术经济指标差，在工业上没有得到推广应用。

避免

本品在发酵食品中为期望产物，不需避免

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