苯及其同系物

【教学目的】

知识与技能：1.了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。

2、让学生掌握芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物的概念。学会含苯环的物质的命名，同分异构体的推导。

3、让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

过程与方法：培养学生逻辑思维能力和实验能力。

情感态度价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以

实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。

【教学重点】

1． 苯的分子结构。

2． 苯的化学性质（易取代、能加成、难氧化）。 3． 苯的同系物的主要化学性质。 【教学难点】

苯的化学性质与苯的分子结构的关系。 【知识疑点】

苯分子的高度不饱和与不易加成的矛盾。 【课时划分】三课时：

第一课时 苯的结构及物理性质

［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯

［板书］第三节 苯及其同系物

［投影］1、苯的发现过程，引导学生推导苯的结构 一、苯的结构：

分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH

1、从苯的分子式，凯库勒结构式和结构简式（

） 预测苯可能具有的化学性质。（从

凯式来看，苯应是不饱和的烃，可能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。）

2、将苯加入到酸性KMnO4溶液和溴水中，检验上述推论。

（均不褪色，但苯加到溴水中后发生分层，溴水褪色，原因发生了萃取）

3、推论与实验结果不符，对苯分子结构的凯式理论的准确性提出质疑。

4、解释：⑴苯不与酸性KMnO4和溴反应，说明苯环结构稳定。分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。⑵苯在一定条件下既可发生取代反应又可与H2发生加成反应，说明苯既表现出C=C的性质也表现出C—C的性质，事实上苯环上的键为介于C—C和C=C之间的一种特殊的键。因此苯的结构简式写为 位于同一平面上，为一平面型分子。 ［投影］2.苯的分子结构

（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

更为科学。 ⑶苯环上的12个原子全部

（2）苯分子中碳碳键键长为40×10(3) 结构式 (4) 结构简式（凯库勒式）

或

－10

m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。

HCHHCCCHCCHH

3、苯的物理性质

(1)、无色、有特殊气味的液体

(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒

思考：

⑴能证明苯分子中不存在碳碳单键与双键的交替结构的是：

A、苯的一氯取代产物只有一种 B、苯的二氯取代产物只有一种 ⑵以下是平面型分子的是：

A、CH4 B、CH

—CH3

C—CH3 C、 D、CH3CH3 第二课时 苯的化学性质

三、苯的化学性质

1、苯的氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2

12CO2 + 6H2O 火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。

［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

2、苯的取代反应

在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。

⑴苯与溴的取代——苯的溴代 ［投影］2、苯的取代反应

1卤代： ○

［投影小结］溴代反应注意事项

1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3

3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。 4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流

5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O

［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？ 锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水） 2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ 证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？

HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液 4.以上实验装置有缺点吗？怎么改进？ 2硝化： ［投影］○

硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 ［思考与交流］1、药品添加顺序？

先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯。配制混酸时，要将浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中去，且边加边搅拌；向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成

苯的蒸发而损失。

2、怎样控制反应温度在60℃左右? 用水浴加热，水中插温度计 3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流 4、浓硫酸的作用？ 催化剂

5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液 3磺化 ［投影］○

－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 (3) 加成反应

板书］易取代、难加成、难氧化

［小结］ 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应

第三课时 苯的同系物

C6H6+3H2 C6H12 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 镍做催化剂 反应的化学方程式 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 反应条件 液溴、铁粉做催化剂 ［投影］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物

苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6)

芳香族化合物:凡是含有苯环的化合物

[投影]一、苯的同系物

简单介绍苯的同系物总结他们的性质： [投影]1.苯的同系物的物理性质： ①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

【思考]如何区别苯和甲苯?

分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2、化学性质

[讲]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又方程式为：

叫TNT。化学

［讲］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的苯环更易发生取代反应。

[问] TNT能否写为下式，原因是什么?

影响，它能使

[讲]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。

[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

拓展：苯的同系物与卤素发生取代的情况，条件不同反应部位不同。 （2）苯的同系物的侧链易氧化：

果与苯环直接相连的碳原子没有氢原子则不能被氧化。

注意：苯的同系物可被氧化剂如KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸。如

（3）苯的同系物能发生加成反应。

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?

[小结] 对苯环之影响；

的取代反应比的氧化反应比

更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3

的H活性增大）。强调在苯的同系物中苯环与侧链的相互影响，导致苯的同系物的化学性质

与苯有所不同。

【练习】 写出一些有机物，让学生辩别苯的同系物与芳香烃。

2、常见苯的同系物

分子式C8H10 出发，写出可能的结构简式，总结二甲苯引起同分异构的原因。

【总结】苯的同系物同分异构体的书写方法：先写出苯环，再考虑侧链异构（碳链异构和苯环上的位置异构）。 【练习】，试确定三甲苯可能的同分异构体。【连、偏、间】

【介绍】。含苯环的物质的命名方法。 练习：

苯的同系物取代产物种类的确定

例1、试确定甲苯一氯取代产物的种类。【找出对称轴后确定，4种】 例2、试确定对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯的一氯取代产物的种类。【2种、3种、4种】 例3、一式量为43的烃基与苯基可形成的化合物有哪几种 ？