有机化学选修大题练习

C ≡ CH+ O催化剂C ≡ CCH2OHH C H①COOHCOOH（M） （N）（1）1molM完全燃烧需要 molO2.． （2）有机物N不可发生的反应为 ： ．．

A．氧化反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应 E．加成反应 （3）M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有 种．

CH = CHCH2OH（4）物质N与H2反应生成的P（结构简式为

COOH ）发生缩聚反

应产物的结构简式为 ；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为 ．

[ ]催化剂-H2OCH CH nⅠ Ⅱ Ⅲ：H3CC ≡ CCH2CH3 （5）有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的转化关系为：浓硫酸、Δ有机物Ⅱ的结构简式为 ；A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ， 则该反应的化学方程式为 2.具有令人愉快香味的铃兰醛可用如下路线合成：

COOH C4H8 A HCl ① C4H9Cl B 甲苯 催化剂 ② C11H16 C KMnO4/H ③ + CH2CH(CH3)CHO (铃兰醛) C(CH3)3 ⑧ G ⑦ CH3OH 浓硫酸 ④ C(CH3)3 F C12H16O2 D NaOH溶液 丙醛/△ ⑥ 一定条件

还原 C11H14O E ⑤

NaOH溶液 R2

R1CHO + R2CH2CHO R1CH=CCHO △ 已知：

R 催化剂

RCl + + HCl （R、R1、R2均为烃基）

请按要求回答下列问题： （1）A的名称_______________；

上图中属于取代反应的有（填反应编号）_______________。

（2）C的同系物分子式通式：___________；D的官能团的结构简式：________。

（3）写出一种检验铃兰醛含醛基的化学方程式：

_______________________________________________________________________。 （4）反应⑥中常有副产物M（C17H22O）的产生。M的结构简式为___________________。 （5）写出反应⑧的化学方程式： ____________________________________。

（6）N是D的芳香族同分异构体，与D具有相同官能团，但能发生银镜反应，苯环上仅含一个取代基，且该取代基核磁共振氢谱有3个吸收峰。写出符合上述条件的所有N的同分异构体的结构简式：_________________________________________。

3.氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改 善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

(1)原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是 (写出其结构简式）。

(2)原料D的结构简式是_______ _____。 (3)反应②的化学方程式是 。

(4)原料B俗名“马来酐”,它是马来酸(顺丁烯二酸：）的酸酐,它可以

经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q:

①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环）和1个羟基，但不含 －O－O－键。半方酸的结构简式是____________。 ②反应I的反应类型是________。

反应II的化学方程式为________ ____。 ③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，请写出该反应的方程式

。 4.已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解

②

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，红外光谱表明B分子中只含有C=O键和C-H键，C可以发生银镜反应；E遇FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：

(1)下列关于B的结构和性质的描述正确的是 （选填序号） a．B与D都含有醛基

b．B与葡萄糖、蔗糖的最简式均相同 c．B可以发生加成反应生成羧酸 d．B中所有原子均在同一平面上

e.l mol B与银氨溶液反应最多能生成2 mol Ag (2) F→H的反应类型是 (3)I的结构简式为

(4)写出下列反应的化学方程式： ①X与足量稀NaOH溶液共热： . ②F→G的化学方程式： 。

(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，请写出其中任意一种的结构简式 。

a．苯环上核磁共振氢谱有两种氢 b．不发生水解反应 c．遇FeCl3溶液不显色

d．1mol E最多能分别与Imol NaOH和2mol Na反应

5.罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的

合成方法如下：

CH3CH2BrCH2CNCH2COOHCH2COClNBS/CCl4CH3OOCH3CH3OOCH3KCNCH3OOCH3H3O+CH3OOCH3SOCl2CH3OOCH3AO＋ FCH3OOCH3BC⑴P2O5⑵Pd,200℃OCH3OCH3DENHCH3OOCH3NOCH3OCH3G罂 粟碱

⑴ B分子中的官能团有 ▲ 和 ▲ （填名称）。 ⑵ D→E的转化属于 ▲ 反应（填反应类型）。

⑶ E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是 ▲ 。 ⑷ E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式： ▲ 。 Ⅰ．含氧官能团种类与D相同。

Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。

Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。

O⑸ 已知：RCHR'CH2CN合适溶剂RCHCNCR'（R、R'为烃基）。根据已有知识并结合相关

信息，写出以乙醇为原料制备CHCCHCH的合成路线流程图（无机试剂任用）。33合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH浓硫酸170℃H2CCH2催 化 剂CH2CH2 nCOOH

6.从野菊花中可以提取一种具有降压、抗肿瘤作用的有机物绿原酸M，利用绿原酸M可合成两种医药中间体C和E，其合成路线如下（部分反应条件未注明）：

已知：R—CH＝CH—R

2R—CHO

（1）M的分子式为______，1molM最多能与_____molNaOH反应；

（2）B中含氧官能团的名称是_______，C是一种芳香族化合物，其结构简式为________；

（3）由D生成E的化学方程式为________，反应类型是__________；

（4）E的同分异构体中含有苯环且遇氯化铁溶液显紫色的还有____种（不考虑立体异

构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1的结构简式是___________；（任写一种）

（5）由乙苯经如下步骤可合成苯甲醇：

反应I所选用的试剂和反应条件为___________________________，如果F分子中不

存

在

甲

基

，

则

反

应

2

方

程

式

为

_________________________________________________。

1.（16分） （1）（2分）9.5 （2）（2分） C （3）（2分）6

OO

CHCHCH2O]nHCH CHCH2O]n或 HO[C[C（4）（5分） （2分）

CH = CHCHOCOONaCH = CHCOONH4+ 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + 2Ag↓ + H2OCOONaΔ

（3分）[结构简式、分子式2分；系数和条件共1分，错1个或错2个都扣1分] （5）（5分）H3CC ≡ CCH＝CHCH2CH3 （2分）

催化剂 H3CCH3CCCH+CH3CH2 CH2CHOCCH(OH)CH2CH2CH3（3分）[结构简式2分；条件1分]

2．（18分）

（1）2-甲基丙烯 （或异丁烯） （2分） ②④（2分） （2）CnH2n-6（n≥6）（2分） -COOR（R为烃基）（2分） （3） CH2CH(CH3)CHO 或

+ 2Cu(OH)2+ NaOH C(CH3)3 C(CH3)3 CH2CH(CH3)CHO

△

CH2CH(CH3)COONH4

△

+ 2Ag(NH3)2OH

+ 2Ag↓+3NH3+ H2O（2分）

C(CH3)3 CH2CH(CH3)COONa

+ Cu2O↓ +3H2O（2分） C(CH3)3 （4） CH=C(CH 3)CH=C(CH 3 )CHO

（2分）

（5）

（6）

O （4分） CH3CH2CCH2CH3

(CH3)3CCHOCH O

CHO 2 C(CH3)3 CH2CH(CH3)CH2OH

+ O 2

Cu △

C(CH3)3 CH2CH(CH3)CHO 2

C(CH3)3 + 2H2O （2分）

3. 38、（15分）（1）（2分） （2）；（2分）

（3）（2分）

（4）①

nHOOCCH2CH2COOH

（2分） ② 取代反应（或水解反应）（1分）

＋

nHOCH2CH2OH

（3分）

③

（3分）

4.ad

5. ⑴ 醚键 溴原子 ⑵ 取代

CH2CH2NH2

⑶

CH3OOCH3

CH3OCOH或ClCH3CCOOH CH3⑷ ClCOCH3⑸

CH3CH2OHO2,Cu△CH3CHO合 适溶剂CNCH3CCHCH3H3O+COOHCH3CCHCH3

HBrKCNCH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CN△（第⑴～⑷小题每空2分，第⑸小题每步1分，共15分）